Conociendo a Mihawk

Zoro continúa viajando con Luffy, y añadiendo más camaradas a la tripulación, como Nami y Usopp, más el barco Going Merry. Cuando hacen una parada en el Baratie. Zoro finalmente tiene oportunidad de probarse a sí mismo cuando su camino se cruza con el de Mihawk, quien estaba atacando la flota de Don Krieg. El mejor espadachín del mundo es retado por Zoro. A pesar de que Zoro usa todo su poder, Mihawk lo enfrenta con un pequeño cuchillo, lamentándose por no traer nada más pequeño. Tras una corta batalla y después de ser apuñalado, Zoro sigue peleando con toda su fuerza de voluntad; esto impresiona a Mihawk, quien le dice que le concederá el honor de combatirlo con su espada negra, la mejor espada del mundo, Kokutū Yoru. Zoro usa su (entonces)más poderoso ataque San Zen Se kai (3000 mundos)que no es ni más ni menos que el ataque secreto del San Tou Ryuu, pero incluso así, dos de sus espadas son destruidas por Mihawk, quedándole solamente en buen estado su Wadō Ichimonji. Tras su derrota a manos de Mihawk, Zoro jura a Luffy que nunca más iba a perder una pelea, y, hasta la fecha, ha mantenido su palabra; no obstante, su pelea contra Bartholomew Kuma en Thriller Bark puede contarse como derrota, además de haber caído contra Enel en Skypiea, contra Rob Lucci en Water Seven, contra Bartholomew Kuma (otra vez)en el Archipiélago Sabaody y contra el Almirante Kizaru en el mismo archipiélago. Sin embargo, es destacable que, si bien ha sido derrotado desde que hizo su promesa, nunca ha caído contra otro espadachín, sino que todos los que lo han derrotado han sido piratas, agentes o marinos increíblemente poderosos contra los cuales en ciertos casos (como Kuma o Kizaru)ni siquiera Luffy fue capaz de hacer algo.